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<!DOCTYPE html>

<title>Inosin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Inosin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Inosin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>I (Kurzcode)</li>

<li>9-β-<small>D</small>-Ribofuranosylhypoxanthin</li>

<li>9-[(2<i>R</i>,3<i>R</i>,4<i>S</i>,5<i>R</i>)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3<i>H</i>-purin-6-on</li>

<li>Hypoxanthosin</li>

<li><small>INOSINE</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>farb- und geruchloser Feststoff<sup id="cite_ref-Thermofisher_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-390-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p>Immunstimulans

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

<p>fest

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<p>schlecht in Wasser (21 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-Thermofisher_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Thermofisher_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<td><i>keine GHS-Piktogramme</i>

</td></tr></tbody></table>

<p>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><i>keine H-Sätze</i>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Thermofisher_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>> 10 g·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Thermofisher_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-Thermofisher-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Inosin</b> ist ein seltenes <a href="Nukleosid" class="mw-redirect" title="Nukleosid">Nukleosid</a> der <a href="RNA" class="mw-redirect" title="RNA">RNA</a>. Es besteht aus der <a href="Ribose" title="Ribose">β-<small>D</small>-Ribofuranose</a> (Zucker) und dem <a href="Hypoxanthin" title="Hypoxanthin">Hypoxanthin</a>, einer <a href="Base_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Base (Chemie)">Base</a>, die ein <a href="Purine" title="Purine">Purin</a> als Grundgerüst hat, welches als Zwischenprodukt des <a href="Purinstoffwechsel" class="mw-redirect" title="Purinstoffwechsel">Purinstoffwechsels</a> entsteht.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<p>In der tRNA paart Inosin im <a href="Anticodon" title="Anticodon">Anticodon</a> als Nukleotid in der <a href="Wobble-Hypothese" title="Wobble-Hypothese">Wobble-Position</a> mit <a href="Cytidin" title="Cytidin">Cytidin</a>, <a href="Uridin" title="Uridin">Uridin</a> und <a href="Adenosin" title="Adenosin">Adenosin</a>. Diese Modifikation wurde in manchen tRNAs von Eukaryoten, Prokaryoten und Chloroplasten gefunden.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Beim sogenannten <a href="RNA-Editing" title="RNA-Editing">RNA-Editing</a> wird Adenosin durch das Enzym <a href="DRADA" title="DRADA">ADAR</a> (<i>Adenosine Deaminase acting on RNA</i>) in Inosin umgewandelt. In <a href="Backhefe" title="Backhefe">Backhefe</a> wird die Umwandlung von Adenosin in Inosin in der tRNA<sup>Ala</sup> an Position 34 durch die tRNA-spezifische Deaminase Tad2p/3p, ein Heterodimer, katalysiert; an Position 37 geschieht dies durch Tad1p.

</p>

<p>Inosin wird bei der Konstruktion <a href="Primer" title="Primer">degenerierter Primer</a> für die <a href="Polymerase-Kettenreaktion" title="Polymerase-Kettenreaktion">Polymerase-Kettenreaktion</a> verwendet. Es dient hier als „neutrale“ Base, die Paarungen mit allen vier Basen eingehen kann. Allerdings ist die Paarung in allen vier Fällen energetisch ein wenig ungünstig und nicht für alle vier Basenpaarungen gleich. Die günstigste Paarung wird mit <a href="Cytosin" title="Cytosin">Cytosin</a> eingegangen, gefolgt von <a href="Adenin" title="Adenin">Adenin</a>. Die Paarung mit <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a> und <a href="Thymin" title="Thymin">Thymin</a> sind beide etwa energetisch gleich und am ungünstigsten.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<p>Inosin wurde für die Anwendung bei Patienten mit <a href="Morbus_Parkinson" class="mw-redirect" title="Morbus Parkinson">Morbus Parkinson</a> getestet. Das Zwischenprodukt im Purinstoffwechsel wird im Körper teilweise zu Harnsäure umgewandelt. Ein hoher Harnsäurespiegel konnte mit einer langsameren Progression der Parkinson-Krankheit in Zusammenhang gebracht werden.<sup id="cite_ref-PMID22490478_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID22490478-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-DOI10.1016/j.parkreldis.2011.01.013_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-DOI10.1016/j.parkreldis.2011.01.013-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Eine <a href="Klinische_Studie#Phasen_einer_Arzneimittelstudie" title="Klinische Studie">Phase-II-Studie</a> konnte nun zeigen, dass es unter der Behandlung zu keinen schweren <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkungen</a> kommt,<sup id="cite_ref-PMID24366103_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-PMID24366103-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> auch wenn hohe <a href="Harns%C3%A4ure" title="Harnsäure">Harnsäurespiegel</a> theoretisch die Gefahr von <a href="Gicht" title="Gicht">Gicht</a>, <a href="Nierenstein" title="Nierenstein">Nierensteinen</a> und einem erhöhten kardiovaskulären Risiko bergen. Die Studie zeigte für alle drei Erkrankungen kein erhöhtes Risiko während der Inosin-Behandlung.

</p><p>Inosin gilt als möglicherweise wichtige Komponente der <a href="Chemische_Evolution" title="Chemische Evolution">chemischen Evolution</a>. In Versuchen wies Inosin vernünftige Raten und Genauigkeit bei RNA-Kopierreaktionen auf (<a href="RNA-Welt-Hypothese" title="RNA-Welt-Hypothese">RNA-Welt-Hypothese</a>). Inosin könnte in der frühen Phase der Entstehung des Lebens als Ersatz für <a href="Guanosin" title="Guanosin">Guanosin</a> gedient haben.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p><p>Als <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">unerwünschte Arzneimittelwirkungen</a> werden allergische Hautreaktionen: <a href="Nesselsucht" title="Nesselsucht">Nesselsucht</a> (Urtikaria), <a href="Erythem" title="Erythem">Erythem</a>, Harnsäureerhöhung im <a href="Urin" title="Urin">Urin</a> und Serum, Schwäche und anaphylaktischer Schock beschrieben.

</p><p>Kontraindikationen sind Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff, Gicht, Niereninsuffizienz, Nierensteine, Hyperurikämie, zerebrale Anfallsleiden, <a href="Autoimmunerkrankung" title="Autoimmunerkrankung">Autoimmunerkrankungen</a>, gastrointestinale Erkrankungen, Schwangerschaft, Stillzeit.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h3></div>

<dl><dt><a href="Kombinationspr%C3%A4parat" title="Kombinationspräparat">Kombinationspräparate</a></dt></dl>

<p>Delimmun (D), Isoprinosine (D)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Xanthosin" title="Xanthosin">Xanthosin</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Wikibooks"></span></span></div><b><a href="https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Purin-Stoffwechsel" class="extiw external" title="b:Biochemie und Pathobiochemie: Purin-Stoffwechsel">Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Purin-Stoffwechsel</a></b> – Lern- und Lehrmaterialien</div>

<ul><li>Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB00195">Inosine</a></span> in der <i>Human Metabolome Database (HMDB)</i>, abgerufen am 24. September 2013.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>Modification Summary von <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://modomics.genesilico.pl/modifications/I">Inosine</a></span> in der <i>Modomics</i>-Datenbank, abgerufen am 14. Januar 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/56719"><i><small>INOSINE</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2022.</span>

</li>

<li id="cite_note-Thermofisher-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Thermofisher_2-5">f</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.thermofisher.com/order/catalog/product/A14459.14?SID=srch-srp-A14459.14">Inosine</a></span> bei <i><a href="Thermo_Fisher_Scientific" title="Thermo Fisher Scientific">Thermo Fisher Scientific</a></i>, abgerufen am 13. Oktober 2023.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">AP. Gerber und W. Keller: <i>An adenosine deaminase that generates inosine at the wobble position of tRNAs</i>. In: <i><a href="Science" title="Science">Science</a></i> 286(5442), 1999, S. 1146–1149; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10550050?dopt=Abstract">PMID 10550050</a>; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.286.5442.1146">10.1126/science.286.5442.1146</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">S. C. Case-Green, E. M. Southern: <i>Studies on the base pairing properties of deoxyinosine by solid phase hybridisation to oligonucleotides.</i> In: <i><a href="Nucleic_Acids_Res." class="mw-redirect" title="Nucleic Acids Res.">Nucleic Acids Res.</a></i>, 22 (2), 1994, S. 131–136. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8121796?dopt=Abstract">PMID 8121796</a>. <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC307762/">PMC 307762</a> (freier Volltext).</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID22490478-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID22490478_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">C. C. Sun et al.: <i>Association of serum uric acid levels with the progression of Parkinson's disease in Chinese patients.</i> In: <i>Chinese medical journal.</i> Band 125, Nummer 4, 2012, S. 583–587, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/22490478?dopt=Abstract">PMID 22490478</a>.</span>

</li>

<li id="cite_note-DOI10.1016/j.parkreldis.2011.01.013-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-DOI10.1016/j.parkreldis.2011.01.013_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Tua Annanmaki et al. (2011): <i>Uric acid and cognition in Parkinson’s disease: A follow-up study.</i>, <i>Parkinsonism & Related Disorders.</i> 17, S. 333–337, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.parkreldis.2011.01.013">10.1016/j.parkreldis.2011.01.013</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-PMID24366103-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-PMID24366103_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">M. A. Schwarzschild et al.: <i>Inosine to Increase Serum and Cerebrospinal Fluid Urate in Parkinson Disease: A Randomized Clinical Trial.</i> In: <i><a href="JAMA_Neurology" title="JAMA Neurology">JAMA Neurology</a></i> 71(2), 2014, S. 141–150; <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/24366103?dopt=Abstract">PMID 24366103</a>; <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1001/jamaneurol.2013.5528">10.1001/jamaneurol.2013.5528</a></span>.</span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">Seohyun Chris Kim, Derek K. O’Flaherty, Lijun Zhou, Victor S. Lelyveld, Jack W. Szostak: <i>Inosine, but none of the 8-oxo-purines, is a plausible component of a primordial version of RNA.</i> In: <i>Proceedings of the National Academy of Sciences.</i> 115, 2018, S. 13318, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1073/pnas.1814367115">10.1073/pnas.1814367115</a></span>.</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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